なぜかうまくいかず、目下全戦全敗、「彼女いない歴=自分の年齢」という寂しい生活を送っていました。
For some reason it didn't go well, shot down at every attempt, and he led a sad "History of no girlfriend = Age" life.
何故か{なぜか} うまく行く{うまくいかず} 目下(もっか) 全戦全敗~ 彼女 居る(いる){いない} 歴(れき)~ イコール[03]{=} 自分[01] の 年齢 と 言う{いう} 寂しい 生活を送る{生活を送っていました}